目錄烯烴之間的化學性質怎么判斷 共軛二烯烴的化學性質 大學化學烯烴的化學性質總結 烯烴的加聚反應方程式 烯烴的化學性質及方程式
3.1.4 烯烴的化學性質 Chemical Properties of Alkenes
烯烴的化學性質和烷烴不同。它的分子中存在碳碳雙鍵，化學活潑性大，烯烴的大部分反應發生在碳碳雙鍵上，所以碳碳雙鍵是烯烴的官能團。和雙鍵碳原子直接相連的碳原子稱為α-碳原子，α-碳原子上的α-氫也容易發生取代反應。
（1）加成反應。烯烴的加成反應，實質上是碳碳雙鍵的加成反應，也就是打斷一個π鍵，兩個一價原子或基團分別加到雙鍵碳原子上，形成兩個新的σ鍵，從而生成飽和化合物。一般可表示為：
Y Z
象這種由一個不飽和化合物和另一個化合物或單質作用，生成一個加成產物的反應，稱為加成反應。
烯烴能與一系列加成試劑發生加成反應，例如氫、鹵素、鹵化氫、次鹵酸、硫酸、水等。
a. 加氫。在催化劑鉑、鈀、鎳等存在下，烯烴與氫氣加成得到烷烴，這種反應稱為催化氫化。
2 + H22
H
H
它是一種還原反應。
從烯烴催化加氫生成烷烴的過程中可以看出，發生變化的不僅僅是π鍵，雙鍵的兩個碳原子的全部價鍵都發生了變化。碳原子的雜化軌道由sp2轉變為sp3，分子的構型也從烯烴的平面排布結構變成四面體結構。所以，不要將復雜的化學變化簡單地理解為一個價鍵的改變。
烯烴的催化氫化是一個放熱反應。一摩爾烯烴氫化時所放出的熱量稱為氫化熱。不同烯烴的氫化熱是不同的。根據氫化熱的不同，可以分析不同烯烴的相對穩定性。一般氫化熱愈小，則烯烴愈穩定。例如：
CHCH
3HHCH3
+ H2+ H
2
CH3223
-1
CCH3
22
3
-1
可見，(E)-2-丁烯比(Z)-2-丁烯穩租寬定。
烯烴的加氫反應是定量進行的，一個雙鍵吸收1摩爾氫，常常用它來測定烯烴的雙鍵數。
b.加鹵素。烯烴容易與氯、溴加成，生成鄰二鹵代烷。例如，將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，紅棕色的溴很快褪色，生成無色的1,2-二溴乙烷。
CH2 = CH2 + Br222
Br
Br
在實驗室里常用此反應來檢驗烯烴。
氟與烯烴的反應很劇烈，加碘則難于進行，所以烯烴與鹵素的加成反應，實際上是烯烴與氯、溴的加成。
鹵素與烯烴加成時的活潑次序為：F2＞Cl2＞Br2＞I2。
親電加成反應歷程 當溴和乙烯的加成反應在氯化鈉水溶液中進行時，產物中除了有1,2-二弊嫌亮溴乙烷外，還有少量1-氯-2-溴乙烷。由此可見，乙烯和溴的加成反應，不是簡單地打開π鍵、一個溴分子分成兩個溴原子同時加在雙鍵的兩個碳原子上，而是分步進行的。
當溴分子接近乙烯分子時，在乙烯中π電子的影響下，使溴分子發生極化，即一個溴原子帶有部分正電荷（Brδ+），而另一個溴原子則帶有部分負電荷（Brδ-）。極化了的溴分子進一步接近乙烯的π電子形成π配合物。繼續極化的結果，使溴分子的σ鍵發生異裂，形成一個帶正電荷的三員環狀溴鎓離子中間體和一個溴負離子。
CH2
δ+
δ?δ?
CH2
δ+
H+H2CH2
π溴鎓離子
配合物
然后，溴負離子進攻溴鎓離子中兩個碳原子之一，生成1,2-二溴乙烷。
Br
H2C
Br- +
Br+
CH22
Br
H2C
在此反應中，若有其它負離子存在時，除能生成1,2-二溴乙烷外，還有其它
-產物。例如在氯化鈉溶液中進行時，因為有C存在，也可生成1-氯-2-溴乙烷。
乙烯和氯發生加成反應時，有時生成環狀正離子，有時則生成碳正離子中間體。
HCH2
δ+
δ?δ+δ?
+ + Cl
H2H2C +
+ Cl
H2
CH22Cl
Cl
CH2
2
在上述反應中，第一步是形成環狀正離子或碳正離子中間體。在其形成過程中，由于烯烴π鍵的斷裂和溴分子中共價鍵的斷裂都需要一定者陸的能量，所以第一步反應是整個反應中最慢的一步，也是決定反應速度的一步，第二步是正、負離子間的反應，可以很快完成。在第一步反應中，烯烴雙鍵具有供電子的性質，因為在這里首先加入的是缺電子的溴原子，它具有親電的性質。象溴這樣具有親電性能的試劑稱為親電試劑。由親電試劑的進攻而引起的加成反應稱為親電加成反應。烯烴和鹵素的加成反應過程中，發生了共價鍵的異裂而形成離子，它是離子型的親電加成反應。
綜上所述，烯烴的離子型親電加成反應歷程可表達如下：
A+
+ B
δ+
δ+δ?
+ B
C
A
A
B
在烯烴的離子型親電加成反應中，存在著環狀正離子和碳正離子的平衡，其中哪一種占優勢，這與它們的相對穩定性、烯烴的結構和加成試劑有關。例如烯烴與HBr、H2SO4等進行加成時，基本上是按形成碳正離子的反應歷程進行，這是由于氫原子的半徑很小，難以形成環狀正離子的緣故。
c.加鹵化氫。烯烴能夠與氯化氫、溴化氫、碘化氫進行加成反應，生成相應的一鹵代烷。
CH2 = CH222
加成時鹵化氫的活潑順序是：HI＞HBr＞HCl。
烯烴與鹵化氫的加成反應歷程，基本上是按形成碳正離子的歷程進行。例如：
CH2
δ?CH
2
δ+
HX
H2δ?H2C +
H2
CH22H
Br
H2
π碳正離子中間體
配合物
鹵化氫是不對稱試劑，它與結構對稱的烯烴加成時，只得到一種化合物。當鹵化氫與不對稱烯烴加成時，可能生成兩種加成產物。例如：
CH322
+ HBr
H
2-溴丁烷(80%)（2-pomo butane ）1-溴丁烷(20%)（1-pomo butane）
CH322CH322
H
實驗證明，2-溴丁烷是主要產物。凡不對稱烯烴與不對稱試劑加成時，不對稱試劑帶正電部分總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而帶負電部分則加到含氫較少的雙鍵碳原子上，這個經驗規律稱為馬爾科夫尼可夫（MapkoBHИKOB）規則，簡稱馬氏規則。應用馬氏規則可以預測不對稱試劑加成的主要產物。
馬氏規則是在大量實驗事實的基礎上總結出來的經驗規律，從理論上對馬氏規則進行解釋，目前主要有兩種：
第一，從碳正離子穩定性的角度來解釋，也就是從形成碳正離子的難易程度來說明。烯烴與鹵化氫的加成反應屬于離子型親電加成反應，反應過程中形成碳正離子。例如：
CH3+3Ⅰ
CH32CH33CH323
I
2-碘丙烷1- 碘丙烷
CH322+Ⅱ
負碘離子與兩個不同的碳正離子結合就形成不同的加成產物。很顯然，在這兩個相互競爭的反應中，哪個碳正離子比較穩定，其對應的產物就是主要產物。
一般情況下，帶正電荷的碳是以sp2雜化軌道與三個原子或原子團成鍵的，因而碳正離子具有缺電子結構，顯然是非常活潑的。但不同的碳正離子其穩定性是不同的。根據靜電學的規律，一個帶電體系的穩定性決定于其所帶電荷的分布情況，電荷愈分散，體系愈穩定。碳正離子的穩定性也同樣決定于其正電荷的分散程度。實驗證明：甲基是斥電子的取代基。當甲基與帶正荷的中心碳原子相連結時，價電子對會向中心碳原子的方向偏移，使中心碳原子上的正電荷減少一部分，而甲基則相應地取得一部分正電荷，使碳正離子上的正電荷分散，其穩定性就提高。與帶正電荷的中心碳原子相連的甲基（或烷基）愈多，碳正離子的正電荷愈分散，其穩定性也就愈大。因此，碳正離子的相對穩定性為：
3
3
CH3CH3
CH33
三級碳正離子
一級碳正離子
二級碳正離子
在丙烯與碘化氫的親電加成反應中，其中(Ⅰ)是二級碳正離子，(Ⅱ)是一級碳正離子，乙基排斥電子的能力與甲基相近，因此，碳正離子(Ⅰ)的穩定性大于碳正離子(Ⅱ)，加成的主要產物當然是2－碘丙烷了。從而解釋了馬氏規則。
第二，用誘導效應來解釋。甲基(或烷基)是排斥電子的基團，當它與碳碳雙鍵連結時，可使碳碳單鍵的電子云向雙鍵原子偏移，這種排斥電子的作用可以沿著碳鏈在幾個碳原子范圍內傳遞，這樣就導致了雙鍵電子云也發生偏移，使含氫數目較少的雙鍵碳原子帶上部分正電荷，含氫數目較多的雙鍵碳原子帶上部分負電荷。所以，與親電試劑HX發生加成反應時，試劑中帶正電的部分(如H+)必然加到含氫數目較多的雙鍵碳原子上，試劑中帶負電的部分(如X-)則加到含氫數目較少的雙鍵碳原子上。例如：
δ+δ?δ+δ?
CH3
2
X
H
這種由于受分子中電負性不同的原子或原子團的影響，使整個分子中成鍵的電子向著一個方向偏移而導致分子發生極化的效應，稱為誘導效應。這是一種分子內原子或原子團之間相互影響的電子效應。這種誘導效應是通過靜電作用而體現的電子效應，它只改變鍵的電子云分布，而不改變鍵的本質。
誘導效應常用符號Ⅰ表示，并以氫原子為標準來衡量各種原子或基團誘導效應的方
向。誘導效應的強弱決定于原子或基團電負性的大小。原子或基團的電負性與氫原子相差愈大，則誘導效應愈強。比氫原子電負性大的原子或基團稱為吸電子基，所產生的誘導效應為吸電子誘導效應，用-Ⅰ表示。比氫原子電負性小的原子或基團稱為斥電子基，所產生的誘導效應稱為斥電子誘導效應，用+Ⅰ表示。
常見的吸電子基團有：-N+R3 > -NO2 > -CN > -F > -Cl > -Br > -I > -COOH > -OCH3 > -OH > -C6H5 等。
常見的斥電子基團有：-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > CH2CH3 > -CH3 等。 誘導效應的特點是能夠沿著碳鏈傳遞，但在傳遞過程中迅速減弱，傳遞到第四個原子時其影響可以忽略不計了。例如：
CH3CH2CHCOOH
Cl
CH3CHCH2COOH
Cl
CH2CH2CH2COOHCl
CH3CH2CH2COOH
α-氯代丁酸 β-氯代丁酸 γ-氯代丁酸
丁酸
pKa 2.86 4.41 4.70 4.82
可見，氯距離羧基越遠，其吸電子的誘導效應越弱，對丁酸酸性的影響越小。
誘導效應的另一個特點是有疊加性。當幾個基團同時對某一鍵產生誘導效應時，方向相同時疊加、相反時相減。例如-CF3基團的吸電子誘導效應比-CHF2和-CH2F強。這也可以看出，誘導效應的強弱除決定于基團的電負性外，與基團數目的多少也是有關的。
應用誘導效應解釋馬氏規則，要從反應本質進行分析。例如：
δ- δ
F2H-Br2這一反應似乎與馬氏規則的敘述相反，但本質是一致的。因為氟的電負性較大，產生了吸電子的誘導效應，使雙鍵碳的成鍵電子向著含氫較少的雙鍵碳原子偏移，親電試劑中帶正電的部分（即H+）就加到這個碳原子上，即加到電子云密度較大的雙鍵碳原子上，這也是符合馬氏規則的。用現代的說法，馬氏規則也可以這樣敘述：不對稱烯烴與不對稱的親電試劑發生加成反應時，親電試劑中帶正電的部分總是加到電子云密度較大的雙鍵碳原子上。
丙烯、三氟丙烯分子中的誘導效應，是由分子本身結構決定的，與外界因素無關，故稱靜態誘導效應。在外電場的影響下(如親電試劑進攻)，誘導效應將隨著分子的極化而增強，這種由于外電場的影響而加強的誘導效應稱為動態誘導效應。例如丙烯與溴化氫進行親電加成反應過程中，溴化氫分子進攻π鍵時，使丙烯分子極性增強的效應，就是動態誘導效應。
不對稱烯烴與鹵化氫的加成反應，一般是服從馬氏規則。但溴化氫在過氧化物的存在下與不對稱烯烴加成時，不服從馬氏規則。例如丙烯與溴化氫的加成：
CH32 + HBr
CH32
HBr
BrH
CH32
這種“反常”現象是由于過氧化物的存在而引起的。過氧化物一般是指含有“-O-O-”鍵的化合物。有機過氧化物通常是指過氧化氫中的一個或二個氫原子
被有機基團取代后(如R-O-O-R) 的產物。它容易分解而產生自由基，通過自由基的引發而發生自由基加成反應。由于反應歷程不同，因此出現了不服從馬氏規則的“反常”現象。丙烯與溴化氫的自由基加成反應歷程如下： R
2R-O· R-O R-O-H + Br· Br·+ CH3-2 CH3-CH-CH2-Br CH3-CH-CH2 CH3-CH2-CH2Br + Br·
反應周而復始，直至兩個自由基互相結合，使鏈反應終止。
在這種自由基加成反應的歷程中，首先進攻碳碳雙鍵的不是質子，而是溴自由基(溴原子)。當溴自由基進攻時，π鍵發生均裂，可能形成兩種烷基自由基：
CH3-CH-CH2-Br (Ⅰ)
Br· + CH3-2CH3-CHBr-CH2· (Ⅱ)
由于仲碳自由基比伯碳自由基穩定，因而反應按(Ⅰ)式進行，仲碳自由基迅速與溴化氫中的氫原子結合生成1-溴丙烷。可見，由于過氧化物的存在，反應歷程不同，加成反應不同，因而產物也不同。這種不對稱的烯烴與溴化氫加成時，由于過氧化物存在而引起的加成取向的反常現象，稱為過氧化物效應。
必須指出，烯烴的自由基加成反應只限于溴化氫。因為氯化氫產生自由基比較困難，而碘化氫雖然較易產生碘自由基，但碘自由基的活潑性較差，不足以與烯烴的雙鍵進行加成，故這些鹵化氫與不對稱烯烴的加成一般服從馬氏規則，不存在過氧化物效應。
d.加水。在強酸催化下，烯烴與水加成生成醇，這是醇的制備方法之一。加成的取向也服從馬氏規則。例如：
+
CH232
HO
H
異丙醇（2-丙醇）
目前我國已利用這個方法來生產異丙醇。
e. 加硫酸。烯烴可與濃硫酸加成生成硫酸氫酯。加成的取向也服從馬氏規則。
H
CH32232
OSO2OH
硫酸氫異丙酯
硫酸氫酯是無機酸酯，它能水解生成相應的醇。
CH33 + H2O
OSO2
OH
CH3 + H2SO4
OH
工業上已利用這個反應，用相應烯烴為原料生產乙醇、異丙醇等。
利用烯烴與硫酸反應的性質來分離某些不與硫酸作用，又不溶于硫酸的有機物，如烷烴、鹵代烴等。在石油工業中，可將含有少量烯烴的烷烴與適量濃硫酸一起振蕩，則烯烴與硫酸作用生成可溶于濃硫酸的烷基硫酸氫酯。烷烴不與硫酸作用而浮在上面，這樣便可以除去烷烴中的烯烴。
f.加次鹵酸。烯烴也可以與次鹵酸(HOX)起親電加成反應，生成鹵代醇。加成取向也符合馬氏規則。例如：
δ+
δ?
CH232
OHCl
δ+δ?
1-氯-2-丙醇
由于氧的電負性(3.5)大于鹵素，在HOX分子中鹵素作為親電試劑首先進攻電子云密度較大的雙鍵碳原子，然后形成加成產物。
由于次鹵酸不穩定，所以工業生產上是用氯氣和水與烯烴反應制備鹵代醇的。例如：
CH2 = CH2 + Cl2 + H222 + HCl
OH
Cl
(2-氯乙醇)
因為反應的第一步是烯烴和氯生成氯乙烷環狀正離子和氯負離子，故在第二步反應中，由于大量水的存在，競爭的結果生成氯乙醇。當然也會有副產物1,2－二氯乙烷生成。
CH2 = CH2CH2CH2
Cl 2222
+
22
H
22
總之，由于π鍵的活潑性，烯烴能夠發生上述的加成反應，現歸納如下：
C
HH
XXHXHOSO2OH
活性次序：HI＞HBr＞HCl＞HF與不對稱烯烴加成時服從馬氏規則。
馬氏規則的理論解釋：碳正離子穩定性和誘導效應。加HBr有過氧化物效應，反馬氏規則。服從馬氏規則
親電加成反應（活性次序：F2＞Cl2＞Br2＞I2）
HOHXOH
服從馬氏規則
服從馬氏規則
（2）氧化反應。碳碳雙鍵的活潑性還表現為容易被氧化。氧化劑和氧化條件的不同，氧化產物各異。氧化時，首先是碳碳雙鍵中的π鍵斷裂，反應條件強烈時，σ鍵也可斷裂。
a.高錳酸鉀氧化。烯烴容易被高錳酸鉀等氧化劑氧化，氧化反應主要發生在雙鍵上。
如果用冷的中性或弱堿性的高錳酸鉀稀溶液作氧化劑，則烯烴的π鍵斷裂，生成二元醇。例如：
CH2 = CH2 + KMnO4 + H222 + MnO2 + KOH
冷
OHOH
其他烯烴在同樣條件下也生成二元醇，高錳酸鉀的紫色褪去，生成棕色或棕褐色的二氧化錳沉淀。反應較為復雜，生成的二元醇容易進一步氧化，反應難于控制，因此產率不高。在實驗室中可用此反應來檢驗碳碳重鍵的存在。
如果用酸性的高錳酸鉀溶液作氧化劑，不僅π鍵斷
裂，σ鍵也斷裂，與雙鍵相連的碳氫也被氧化，氧化產物視
雙鍵兩端的結構不同而異。例如：
R - CH = CH2
KMnO/H+
RCOOHCO2 + H2O
CH3
KMnO / H+ CH3
CH3
CH3CH3CH3COOH
根據不同的氧化產物，可以推斷雙鍵的位置和烯烴的分子結構。分子中有
“CH2=”基生成二氧化碳和水；有“R-CH=”基生成羧酸；有“R2C=”基生成酮。
b.臭氧氧化。臭氧是很強的氧化劑。將含有臭氧（6%～8%）的氧氣通入液體烯烴或烯烴的非水溶液(如用四氯化碳作溶劑)中，臭氧能迅速而定量地與烯烴反應，生成臭氧化物。
O
O3
烯
臭氧化物
烴
臭氧化物為粘稠液體，很不穩定，容易爆炸，一般不將它分離出來，可以直接水解。臭氧化物在原來雙鍵處斷裂生成醛或酮。例如：
CH3CHCH3O O3CH3CH3CH3CHO
CH33
為了避免生成的醛被氧化，通常要加入還原劑(一般用鋅粉)進行水解。 不同的烯烴經臭氧氧化再還原水解，可得到不同的醛或酮。烯烴分子中有“CH2=”基得到甲醛；有“R-CH=”基得到醛；有“R2C=”基得到酮。這樣可以通過對反應產物的測定而推斷原來烯烴的結構。用此法鑒定雙鍵位置，比用KMnO4法更為可靠。
c.空氣氧化。在銀或氧化銀的存在下，乙烯可被空氣氧化生成環氧乙烷（又稱氧化乙烯）。
2CH2 = CH2 + O2
2
環氧乙烷
250 C
這是工業上生產環氧乙烷的方法之一。由于氧化后所得的產物是一個含有氧的環狀化合物，因此這種氧化反應也稱為環氧化反應。
（3）聚合反應。聚合是烯烴的一種重要反應。烯烴在一定的條件下，可以彼此相互加成，由多個烯烴小分子結合成大分子。由小分子的化合物聚合起來轉變成高分子化合物的反應，稱為聚合反應或稱加成聚合反應。參加聚合反應的小分子化合物稱為單體，聚合后的高分子產物稱為聚合物或高聚物。例如：
O200~300 C, 100°~150MPa
nCH2 = CH2
CH22
聚乙烯無毒，化學穩定性好，易于加工，可用以制成食品袋、塑料壺杯等日常用品，在工業上可制管件、薄膜、電工部件的絕緣材料、防輻射保護衣等，其應用極為廣泛。
（4）α-氫的取代反應。前面討論的都是在烯烴碳碳雙鍵上發生的反應，而大多數烯烴分子中還有烷基存在，這些烷基仍會發生烷烴的典型反應如鹵代反應等。烯烴的鹵代反應主要發生在與雙鍵碳直接相連的碳原子（稱為α-碳原子）上。這是由于與α-碳原子相連的α-氫原子受到雙鍵的影響變得活潑，容易被取代。例如丙烯和氯氣在常溫下發生加成反應，而在500～600℃下，主要發生取代反應。
—C
CHCH2+ Cl2
H
常溫氣相CH3CH2(親電加成反應）ClCl1,2-二氯丙烷CHCH2(自由基取代反應）Cl3-氯-1-丙烯
3-氯-1-丙烯是制備甘油等的重要化工原料。
丙烯與氯氣在常溫下發生親電加反應，但在高溫下主要發生α－氫的自由基取代反應。反應主要按自由基歷程進行，其過程大致為： Cl:Cl2Cl2222 + HCl
CH2222 + Cl
科苑拾貝 乙烯與丙烯
乙烯的化學性質活潑，可以和許多物質起反應，是重要的工業原料，大量用來制造聚乙烯，還用來合成乙醇、環氧乙烷、乙二醇、氯乙烯、苯乙烯等。
乙烯是植物的內源激素之一。它能夠促進植物的生長、果實的成熟、落葉、RNA和蛋白質的合成，能提高過氧化物酶的活性、誘導花芽的形成、打破休眠等作用，故在農業上廣泛應用，尤其作為水果的催熟劑，應用更為普遍。但乙烯是氣體，運輸和使用均不方便，所以實際使用的是人工合成的乙烯利。將乙烯利配成溶液噴灑在植物上，被植物吸收后水解釋放出乙烯而起作用。
石油裂解是乙烯的主要來源。在實驗室可以用乙醇脫水制備乙烯。
丙烯也是一種重要的基本有機合成原料，用于制備異丙醇、甘油、丙烯腈、丙酮等重要化工產品。丙烯在特定的催化劑作用下可以聚合丙烯。聚丙烯是一種新型塑料，為白色無臭無毒的固體，其透明度比聚乙烯好，具有良好的機械性能、耐熱性和耐化學腐蝕性等優點，廣泛用于國防、工業、農業和日常生活用品中。
丙烯在氨存在下氧化得到丙烯腈，丙烯腈是制造腈綸（人造羊毛）的單體。聚丙烯腈纖維（人造羊毛）的商品名為腈綸，外國商品名為奧綸（Orlon）。人造羊毛的問世及其產品的工業化，不僅基本解決了有史以來人類為穿衣發愁的困擾，而且節約了大量的耕地去用于糧食生產，從而間接地緩解了糧食的供求矛盾。
烯烴的主要化學性質是親電加成反應，這是因為烯烴中存在一個雙鍵，該雙鍵由兩個sp2雜化的碳原子組成，具有一定的反應性。
親電加成反應的快慢主要取決于烯烴中雙鍵腔春的親電性，即雙野圓稿鍵中間的電子密度越高，反應速率就越快。這是因為親電試劑與烯烴雙鍵之間的反應是一個電子親合過程，需要雙鍵中間的電子來參與反應。當雙鍵中間的電子密度較高時，它們更容易與親電試劑發生反應，因此反應速率更快。
另外，親電試劑的親電性也會影響反應的快慢頌孝。一般來說，親電試劑的親電性越強，反應速率越快。因此，親電加成反應快慢的實質是烯烴中雙鍵的親電性和親電試劑的親電性。
烯烴的化學性質比較穩定，但比烷烴活潑。考慮到烯烴中的碳-碳雙鍵比烷烴中的碳-碳單鍵強，所以大部分烯烴的反應都有雙鍵的斷開并形成兩個新的單鍵。 烯烴的特征反應都發生在官能團 C=C 和 α-H 上。
催化加氫反應
CH2=CH2+H2→CH3—CH3 烯烴與氫作用生成烷烴的反應稱為加氫反應，又稱氫化反應。 加氫反應的活化能很大，即使在加熱條件下也難發生，而在催化劑的作用下反應能順利進行，故稱催化加氫。 在有機化學中，加氫反應又稱還原反應。 這個反應有如下特點： ①．轉化率接近100%，產物容易純化，（實驗室中常用來合成小量的烷烴；烯烴能定量吸收氫，用這個反應測定分子中雙鍵的數目）。 ②．加氫反應的催化劑多數是過渡金屬，常把這些催化劑粉浸漬嘩游答在活性碳和氧化鋁顆粒上；不同催化劑，反應條件不一樣，有的常壓就能反應，磨陸有的需在壓力下進行。工業上常用多孔的骨架鎳（又稱Raney鎳）為催化劑。 ③．加氫反應難易與烯烴的結構有關。一般情況下，雙鍵碳原子上取代基多的烯烴不容易進行加成反應。 ④．一般情況下，加氫反應產物以順式產物為主，因此稱順勢加氫。 ⑤．催化劑的作用是改變反應途徑，降低反應活化能。一般認為加氫反應是H2和烯烴同時吸附到催化劑表面上，催化劑促進H2的 σ鍵斷裂，形成兩個M-H σ鍵，再與配位在金屬表面的烯烴反應。 ⑥．加氫反應在工業上有重要應用。石油加工得到的粗汽油常用加氫的方法除去烯烴，得到加氫汽油，提高油品的質量。又如，常將不飽和脂肪酸酯氫化制備人工黃油，提高食用價值。 ⑦．加氫反應是放熱反應，反應熱稱氫化焓，不同結構的烯烴氫化焓有差異。
加鹵素反應：
烯烴容易與鹵素發生反應，是制備鄰二鹵代烷的主要方法： CH2=CH2+X2→CH2X CH2X ①．這個反應在室溫下就能迅速反應，實驗室用它鑒別烯烴的存在（溴的四氯化碳溶液是紅棕色，溴消耗后變成無色）。 ②．不同的鹵素反應活性規律： 氟反應激烈，不易控制；碘是可逆反應，平衡偏向烯烴邊；常用的鹵素是Cl2和Br2，且反應活性Cl2>Br2。 ③．烯烴與溴反應得到的是反式加成產物，產物是外消旋體。
3、加質子酸反應
烯烴能與質子酸進行加成反應： CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 特點： 1．不對稱烯烴加成規律 當烯烴是不對稱烯烴（雙鍵兩碳被不對稱取代）時， 酸亂慧的質子主要加到含氫較多的碳上，而負性離子加到含氫較少的碳原子上稱為馬爾科夫尼科夫經驗規則，也稱不對稱烯烴加成規律。烯烴不對稱性越大，不對稱加成規律越明顯。 2．烯烴的結構影響加成反應 烯烴加成反應的活性： (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 3．質子酸酸性的影響 酸性越強加成反應越快，鹵化氫與烯烴加成反應的活性： HI > HBr > HCl 酸是弱酸如H2O和ROH，則需要強酸做催化劑。 烯烴與硫酸加成得硫酸氫酯，后者水解得到醇，這是一種間接合成醇的方法： CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4 │ │ OSO3H OH
4、加次鹵酸反應
烯烴與鹵素的水溶液反應生成β-鹵代醇： CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 鹵素、質子酸，次鹵酸等都是親電試劑，烯烴的加成反應是親電加成反應。反應能進行，是因為烯烴π鍵的電子易流動，在環境（試劑）的影響下偏到雙鍵的一個碳一邊。如果是丙烯這樣不對稱烯烴，由于烷基的供電性，使π鍵電子不均勻分布，靠近甲基的碳上有微量正電荷 ，離甲基遠的碳上帶有微量的負電荷 ，在外電場的存在下，進一步加劇正負電荷的分離，使親電試劑很容易與烯烴發生親電加成。 飽和烴中的碳原子不能與其他原子或原子團直接結合，只能發生取代反應。而不飽和烴中的碳原子能與其它原子或原子團直接結合，發生加成反應。
5加聚反應
加聚反應（Addition Polymerization）：即加成聚合反應， 烯類單體經加成而聚合起來的反應。加聚反應無副產物。
烯烴的物理性質：難溶于水易溶于有機溶劑；嘩塵C1-C4為氣體，C5-C16位液體，高級烯烴為固體，其熔點、沸點隨份子量增高而增大；在分子量相同或相近的情況下沸點是直連的高于支鏈的，熔點是結構對稱的熔點高；烯烴的密度小于1。
化學性質：由于C=C雙鍵的存在可以發生加成反亂敏禪應、氧化拿察反應、聚合反應，還可以發生α-H的取代反應
1、烯烴是指含有C=C鍵（碳-碳雙鍵）（烯鍵）的碳氫化合物.屬于不飽和烴,分為鏈烯烴與環烯烴.按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。雙鍵中有一根易斷,所以會發生加成反應。單鏈烯烴分子通式為CnH2n,常溫下C2—C4為氣體,是非極性分子,不溶或微溶于水。雙鍵基團是烯烴分子中的官能團,具有反應活性,可發生氫化、鹵化、水合、鹵氫化、次鹵酸襲族激化、硫酸酯化、環氧化、聚合等加拍襪成反應,還可氧化發生雙鍵的斷裂,生成醛、羧酸等。
2、烯烴在許多物理性質方面與烷烴類似,例如烯烴的沸點和比重也隨其分子量的增加而增加。C以下的烯烴是氣體,C的烯烴是易揮發的液體,C以上的烯烴是固體。烯烴穗缺在溶解性方面也是不溶于水而溶于非極性有機溶劑。烯烴可溶于濃硫酸中,此點與烷烴不太一樣。
