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有機(jī)化學(xué)徐壽昌，徐壽昌主編有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容

化學(xué)
2023-10-18

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徐壽昌在化學(xué)教學(xué)方面的感悟

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無(wú)機(jī)化學(xué)教材

第二章烷烴

1,用命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-異丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

2,試寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式慧宏

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3,略

4,下列各化合物的命名對(duì)嗎如有錯(cuò),指出錯(cuò)在哪里試正確命名之.

均有錯(cuò),正確命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-異丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6,略

7,用紐曼投影式寫(xiě)出1,2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象,并寫(xiě)出該構(gòu)象的名稱(chēng).

8,構(gòu)象異構(gòu)(1),(3) 構(gòu)造異構(gòu)(4),(5) 等同)2),(6)

9,分子量為72的烷烴是戊烷及其異構(gòu)體

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10, 分子量為86的烷烴是己烷及其異構(gòu)體

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14, (4)>(2)>(3)>(1)

第三章烯烴

1,略

2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—

3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基塌搏-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘前衫冊(cè)乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4,略

5,略

7,活性中間體分別為:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

穩(wěn)定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+

反應(yīng)速度: 異丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8,略

9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有順,反兩種)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反兩種)

用KMnO4氧化的產(chǎn)物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10,(1)HBr,無(wú)過(guò)氧化物 (2)HBr,有過(guò)氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O

(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引發(fā)劑 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11,烯烴的結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2C=CHCH3 .各步反應(yīng)式略

12,該烯烴可能的結(jié)構(gòu)是為:

13,該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為:

14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它們的順?lè)串悩?gòu)體.

15,① Cl2,500℃ ② Br2,

炔烴二烯烴

1,略

2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2

(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3

5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反應(yīng)

6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化劑 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化劑 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔鈉(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化劑,再加HBr + ROOH

10,

11,(1) ① Br2/CCl4 ② 銀氨溶液 (2) 銀氨溶液

12,(1) 通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯.

13,(1) 1,2-加成快,因?yàn)?,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定.

14,可利用"動(dòng)力學(xué)控制"和"熱力學(xué)控制"理論解釋.

15,此烴為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有順?lè)串悩?gòu)體)

第五章脂環(huán)烴

1,(1)1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-環(huán)己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷 (4)3,7,7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-環(huán)庚三烯 (6)5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略

4,(1),)2),(3)無(wú) (4)順,反兩種 (5)環(huán)上順?lè)磧煞N,雙鍵處順?lè)磧煞N,共四種

(6)全順,反-1,反-2,反-4 共四種

7,該二聚體的結(jié)構(gòu)為:(反應(yīng)式略) 8,

單環(huán)芳烴

1,略

3,(1)叔丁苯 (2)對(duì)氯甲烷 (3)對(duì)硝基乙苯 (4)芐醇 (5)苯磺酰氯

(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)對(duì)十二烷基苯磺酸鈉 (8)1-對(duì)甲基苯-1-丙烯

4,(1)① Br2/CCl4 ② 加濃硫酸(或HNO3+H2SO4)

(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

6,(1)AlCl3 ClSO3H

7,(1)A錯(cuò),應(yīng)得異丙苯;B錯(cuò),應(yīng)為氯取代α-H .

(2)A錯(cuò),硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng);B錯(cuò),氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸.

(3)A錯(cuò),-COCH3為間位定位基;B錯(cuò),應(yīng)取代環(huán)上的氫.

8,(1)間二甲苯 > 對(duì)二甲苯 > 甲苯 > 苯

(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯

(3)對(duì)二甲苯 > 甲苯 > 對(duì)甲苯甲酸 > 對(duì)苯二甲酸

(4)氯苯 > 對(duì)氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯

9,只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(環(huán)上) ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(環(huán)上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(環(huán)上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(環(huán)上)

(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10,只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)以甲苯為原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯為原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

(3)以甲苯為原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

(4)以苯為原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11,(1)乙苯 (2)間二甲苯 (3)對(duì)二甲苯 (4)異丙苯或正丙苯

(5)間甲乙苯 (6)均三甲苯

12,兩種:連三溴苯 ;三種:偏三溴苯 ;一種一元硝基化合物:均三溴苯.

13,

14,15,略

第七章立體化學(xué)

1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2,略 3,(1)(4)(5)為手性分子

4,對(duì)映體(1)(5) 相同(2)(6) 非對(duì)映體(3)(4)

7,(4)為內(nèi)消旋體

(1)(2);(5)(6);(7)(8)為對(duì)映體

(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)為非對(duì)映體

9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11,

鹵代烴

1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)對(duì)氯溴苯 (6)3-氯環(huán)己烯

(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-環(huán)己烯

2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl

(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3

3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3

(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓

(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3

(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4,(只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略)

(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2

(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反應(yīng)速度:

CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (幾乎不反應(yīng))

(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反應(yīng)速度:芐氯 > 氯代環(huán)己烷 > 氯苯(不反應(yīng))

(3)加AgNO3(醇),分別有白色,蛋黃色,黃色沉淀生成

(4)試劑,現(xiàn)象同(2),反應(yīng)速度:芐氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反應(yīng))

6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br

b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr

7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快.因?yàn)榧谆ф湹目臻g阻礙降低了SN2反應(yīng)速度.

(2)(CH3)3CBr反應(yīng)較快,為SN1反應(yīng).(CH3)2CHBr 首先進(jìn)行SN2 反應(yīng),但誰(shuí)為弱的親核試劑,故反應(yīng)較慢.

(3)-SH 反應(yīng)快于-OH ,因?yàn)镾的親核性大于O.

(4)(CH3)2CHCH2Br快,因?yàn)锽r比Cl 易離去.

9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2

10,(1)(A)錯(cuò),溴應(yīng)加在第一個(gè)碳原子上.(B)錯(cuò),-OH中活潑H會(huì)與格氏試劑反應(yīng).

(2)(A)錯(cuò),HCl無(wú)過(guò)氧化物效應(yīng).(B)錯(cuò),叔鹵烷遇-CN易消除.

(3)(B)錯(cuò),與苯環(huán)相連的溴不活潑,不易水解.

(4)錯(cuò),應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫.

11,只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)① KOH(醇) ② HBr 過(guò)氧化物

(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]

(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl

(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2

(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2

(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)

(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O

(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O

(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br

12,略

13,(反應(yīng)式略)

14,(反應(yīng)式略)

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (無(wú)旋光性)

15,(反應(yīng)式略)

A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章醇和醚

1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°

(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°

(10)2-環(huán)己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°

2,(2)>(3)>(1)

3,按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)

(2)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),反應(yīng)速度:3°>2°>1°

(3)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反應(yīng)快.

5,分別生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇

6,只給出主要產(chǎn)物

(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7,(1)對(duì)甲基芐醇 > 芐醇 >對(duì)硝基芐醇

(2)α-苯基乙醇 > 芐醇 >β-苯基乙醇

8,提示:在反應(yīng)過(guò)程中,形成烯丙基正離子,因而生成兩種產(chǎn)物.

9,略

10,(反應(yīng)式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO

(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12,只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或間接水合

(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇

13,只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 環(huán)氧乙烷 ④ H2O

(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氫化氧化

(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

(4)選1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮 ① 雙烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni

14,該醇的結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2CHCH(OH)CH3

15,原化合物的結(jié)構(gòu)式為: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反應(yīng)式略)

16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3

(反應(yīng)式略)

18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2

D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3

(各步反應(yīng)式略)

19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)

CH3OCH(CH3)2 甲異丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH3OCH2CH(CH3)2 甲異丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙異丙醚(2-乙氧基丙烷)

20,(1)加金屬鈉,乙醇鈉在乙醚中是固體,可分離.

(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分離,再加稀硝酸可還原為炔.

② 加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體),分離,再加水可還原為原化合物.

21,(只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略)

(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22,只給出提示(反應(yīng)式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH

制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+

③ 環(huán)氧乙烷 ④環(huán)氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△

(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 環(huán)氧乙烷

(3)① O2/ Cu, 加壓,△ 制得甲醇 ② –H2O

(4)① 直接或間接水合制異丙醇 ② –H2O

(5)從苯出發(fā):① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br

其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 環(huán)氧乙烷

③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O

23,因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多,沸點(diǎn)越高.乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵,因而沸點(diǎn)是三者中最低的.

24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25,該化合物的結(jié)構(gòu)式為:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有關(guān)反應(yīng)式略)

26,此化合物為:CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對(duì)分子質(zhì)量為339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章酚和醌

1,(1)間甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)鄰甲氧基苯酚 (6)對(duì)羥基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-異丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌

4,① FeCl3 ② Na

5,(1)用氫氧化鈉水溶液,苯酚成酚鈉溶于水,然后用分液漏斗分離,再酸化.

(2),(3),(4)同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚分離出來(lái).

6,在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強(qiáng),其中鄰,對(duì)位的酸性大于間位,所以酸性由大到小的順序?yàn)?2,4-二硝基苯酚 > 對(duì)硝基苯酚 > 間硝基苯酚 > 苯酚

7,水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液,酸化后又可析出,且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍(lán)紫色,故可證明分子中含有酚羥基.當(dāng)用氫溴酸處理,分子中羥基被溴原子取代,有分層現(xiàn)象出現(xiàn),證明分子中有醇羥基.

8,(2),(4)能形成分子內(nèi)氫鍵 ,(1),(3)能形成分子間氫鍵.

9,(1)以苯為原料:① 濃硫酸(磺化)生成間苯三磺酸 ② NaOH,△(堿熔)③ H+

(2)以苯為原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 濃硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(堿熔)④ H+

(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(堿熔) ③ H+ ④ HNO2

(4)由上制得苯酚鈉,再加C2H5I即可.

(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH

(6)① 由上制得苯酚鈉 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 對(duì)羥基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△

(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3

10,

11,(1)① 磺化,堿熔 → 間苯二酚鈉 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(堿熔),H+ →對(duì)甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12,該化合物結(jié)構(gòu)式為:

第十二章醛,酮

1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基環(huán)戊基甲酮 (4)間甲氧基苯甲醚

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛縮二乙醇 (9)環(huán)己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙

3,略

4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7,(1)(3)(6)(7)能發(fā)生碘仿反應(yīng) ;(1)(2)(4)能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng),

8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2

(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO

9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托倫試劑 (3)碘仿反應(yīng)

(4)飽和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反應(yīng)

10,只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略:

也可通過(guò)格氏試劑增碳,水解,氧化得到.

紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰為一取代苯環(huán).

紅外光譜1705 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)單峰是

—CH3;δ3.5(2H)單峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰為一取代苯環(huán).

14,該化合物結(jié)構(gòu)式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應(yīng)式略)

15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO

紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)單峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.

(反應(yīng)式略)

19,紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰,1383,1376為C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.

A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO

(反應(yīng)式略)

第十三章羧酸及其衍生物

1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 環(huán)己烷羧酸 (7) 對(duì)甲基苯甲酸甲酯 (8) 對(duì)苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 鄰苯二甲酰亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環(huán)戊烷羧酸

3,略

4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚

(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH

(3)對(duì)硝基苯甲酸 > 間硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 環(huán)己醇

5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)

(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4

(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3

(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH

6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl

(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr

(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△

E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,

12,

(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3

14,從氯到兩個(gè)羧基的距離不同,誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來(lái)解釋.

15,(1)CH3CO2— 負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個(gè)碳原子上,而CH3CH2O— 負(fù)離子的負(fù)電荷定域在一個(gè)氧原子上,所以較不穩(wěn)定,與質(zhì)子作用的傾向較大.

(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定)

(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而較穩(wěn)定)

(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有兩個(gè)氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— > HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸電子誘導(dǎo)效應(yīng))

16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克

17,反應(yīng)式略

(A)的結(jié)構(gòu)式為:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

(B)的結(jié)構(gòu)式為:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18,(A)的結(jié)構(gòu)式為:CH3COOCH=CH2 (B)的結(jié)構(gòu)式為:CH2=CHCOOCH3

20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯

(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2,(1)環(huán)戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH

3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應(yīng).

(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應(yīng).

4,(1)互變異構(gòu) (2)共振異構(gòu) (3)互變異構(gòu)

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9,乙酰乙酸乙酯合成:

10,該化合物為:CH3COCH2CH2COOH 反應(yīng)式略.

11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3

反應(yīng)式略.

第十五章硝基化合物和胺

1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲異丙胺 (4)N-乙基間甲苯胺

(5)對(duì)氨基二苯胺 (6)氫氧化三甲基異丙銨 (7)N-甲基苯磺酰胺

(8)氯化三甲基對(duì)溴苯銨 (9)對(duì)亞硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈

3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應(yīng)) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (異腈反應(yīng))

(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺顯紫色)

5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺

(2)芐胺 > 對(duì)甲苯胺 > 對(duì)硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺

(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺

6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N

9,(3)的合成路線最合理.

10,略

11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –

D:CH2=CH—CH=CH2

12,該化合物為:

第十六章重氮化合物和偶氮化合物

1,(1) 重氮苯硫酸鹽 (2) 對(duì)乙?；氐禁}酸鹽 (3) 4-甲基-4'-羥基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯

2,增強(qiáng).因?yàn)楸交氐}是一種弱的親電試劑,故當(dāng)重氮基鄰位或?qū)ξ簧线B有強(qiáng)吸電子基硝基時(shí),增強(qiáng)了重氮鹽的親電性,使偶合反應(yīng)活性提高.

3,重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利,重氮鹽與酚偶合在弱堿中有利.

10,該化合物是: 合成方法略.

11,該化合物是: 合成方法略.

第十七章雜環(huán)化合物

4,從雜原子對(duì)芳雜環(huán)上電子云密度影響去解釋.

7,芐胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯

8,具有芳香性的化合物有:

9,六元環(huán)上的兩個(gè)N為吡啶型N,五元環(huán)上的兩個(gè)N為吡咯型.

11,原來(lái)的C5H4O2 的結(jié)構(gòu)是;

第十八章碳水化合物

1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米蘇糖,2S,3S,4R

3,(1)不是對(duì)映體,是差向異構(gòu)體.(2)不是對(duì)映體,是差向異構(gòu)體,異頭物.

4,(1)前者有還原性,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),后者無(wú)還原性.(2)前者無(wú)還原性,后者有還原性.

(3)前者有還原性,后者無(wú)還原性或者前者無(wú)酸性,后者又酸性.

(4)前者有還原性,后者無(wú)還原性 (5)前者中性,后者酸性.

5,它們與過(guò)量的苯肼能生成相同結(jié)構(gòu)的脎,由此可見(jiàn)它們的C-3,C-4,C-5具有相同的構(gòu)型.

第十九章氨基酸,蛋白質(zhì)和核酸

(3) (b)有明顯酸性;(d)又明顯堿性;余下(a)和(c)其中(c)可與HNO3作用有N2↑.

第二十章元素有機(jī)化合物

略.

2,(1)對(duì)甲基苯基鋰 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基鋁

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